結果的にTLCの吸着剤のシリカゲル(ですよね?)と、OHとの相互作用が小さくなり、Rf値が大きくなります(すなわち、極性が小さくなります)。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか? 溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは?? >p-ニトロ体をニトロ化してもオルト位のニトロ化は反応条件を強くしないかぎりおきないのです。この事は何を意味しているかというと、ニトロ基の効果はほとんどないという事です。 q ニトロ化の最適温度. Soc. Ind., London (1929) 48, 159 T). 参考URL:http://halfdecentpharmachemblog.wordpress.com/2008/08/09/the-stupidly-dangerous-grand-finale-of-laboratoire-organique/, 質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。 想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。 想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 そこで、どんな研究室でも出来る方法としては、薄層クロマトグラフィーによって確かめる方法があります。 私の収率が32%でした。実習担当の先生によると、 薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。 ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。 と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします, 「P-ニトロアニリン」に関するQ&A: p-ニトロアニリンからの、パラレッドの合成, 「P-ニトロアニリン」に関するQ&A: p-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンへの反応機構. 薄膜クロマトグラフィーは、薄い膜状の試験紙の上にサンプルと試験溶媒の混合物を載せて、試験溶媒に溶け出す物質の差から分析を行う実験方法です。 ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。 危険物乙4+(plus) 危険物乙4に合格するために必要な「3つの要素」 私のビルメンライフ あなたも、ノー残業ビルメンlife 楽しみませんか?; 危険物乙4のまとめ 「0の超初心者」のボクでも合格できた理由とは? 【最新版の通信教育】危険物乙4の初心者におすすめな通信教育 2社 先日、大学で実験したのですが、粗製と精製のp-ニトロアニリンを薄層クロマトグラフィー法で移動距離の差によってo-ニトロアニリンを検出しました。溶媒は1,2-ジクロロエタンでした。p-に対してo-は移動距離が大きいのですが、なぜでしょうか。溶解度の差なのか、配向性の問題なのか、極性の問題なのか、よくわかりません。配向性と極性は関連があるというような話を聞いたことがあるような気がするのですが、どうなのでしょうか。また、アセトアニリドのニトロ化の際にp-ニトロアニリンができやすいのはp配向性が関係しているのでしょうか。ご教授よろしくお願いします。, あくまでも私見ですが… #4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。 それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。 お力添えをお願いします。, 大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 Chem. ¨é›† ] 1834å¹´ 、 ドイツ の フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ が コールタール から発見し、「石炭酸」(Karbolsäure)と命名した。 となります。, アニリンは弱塩基なのに、塩化アニリニウム(アニリン塩酸塩)として水溶液中でイオン化しているのです。, C6H5NH3Cl(弱塩基がイオン化)+NaOH(強塩基は分子) パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。 それと同じことになります。, ※各種外部サービスのアカウントをお持ちの方はこちらから簡単に登録できます。 アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。, ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--? 薄層クロマトグラフィーで、TLC板上にアゾベンゼン、p-アミノベンゼン、, p-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを合成して取り出すにはどのような操作を行えばよいか教え. しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。 となります。, これに両辺Cl–をくわえて、化学反応式を完成させます。 という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが((-NHCOCH3)のオルトパラ配向性により)、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか? % (percent) 気体の容積比の百分率です。その数値は、空気など媒体100ml中のmlに相当します。 ppm (parts per million) 液体(第3石油類、第4石油類及び動植物油類にあっては、1気圧において、温度20℃で液状であるものに限る。)であって、引火の危険性を判断するための政令で定める試験において引火性を示すものであ … 2、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する Acetanilide when nitrated with nitric acid plus sulfuric acid is reported to give 19.4% ortho, 78.5% para and less than 3% meta (Arnall, F., et al., J. Soc. このような反応が起こり、 Chem. この5つの原因が関係すると言っていました。 ワタナベ先生の詳しく教えてくれる授業にいつも助けられています。これからもよろしくお願いします。, アニリン塩酸塩を作りたいので、塩酸以外を作る必要がないと思われます。実際に使ってどうなるかはわかりませんが、硝酸は酸化剤なのでスズと反応してしまってよろしくないと思います。. たとえば、(1)に関しては、反応時間が短すぎて、十分に反応が進行しきる前に終わらせてしまっていたのかもしれません。 ニッケル Ni やパラジウム Pd といった水素化触媒を用いて、水素ガス H 2 をニトロベンゼンに作用させると、ニトロ基 (-NO 2) がアミノ基 (-NH 2) へと還元されたアニリンが生 … アニリンの分子を手に入れる事が出来ます!, ベンゼンから直接アニリンを合成する事はできないので、まずはニトロベンゼンを経由する。, そして、ニトロベンゼンをSnで還元して塩化アニリニウムを合成し、弱塩基遊離反応を使って、アニリンを取り出します。, キッチリ理解するためには、やはり、酸化還元の知識も必要でした。有機に必要な理論化学、化学基礎の知識をまとめた物をテキストにしてあるので、コチラから無料で受け取ってみてください。, 酸化還元の反応式でアニリン塩酸塩が導ける事に驚きです。教科書や資料にニトロベンゼンを還元する、と書いてあっても何をどう還元しているのかがイマイチ分からなかったので、とても参考になりました。 エステル化、或いはエステルの加水分解で、硫酸を触媒として使ったこと (2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。 2C6H5NO2+3Sn+14HCl→2C6H5NH3Cl+4H2O+3SnCl4 (3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。 <ベンゼンとニトロベンゼンの性質> 1-1 実験36で行っているので省略 1-2 ベンゼンC 6 H 6 およびニトロベンゼンC 6 H 5 NO 2 を各1mLを試験管に別々にとり,色や臭いを調べる。 1-3 2の各試験に水2mLを入れ,よく振った後,静置し,各物質の水溶性と水に対する比重を調べる。 未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください, こんにちは。 現実に立体障害が皆無とはいいませんし、どちらが重要であると言う議論は難しいかもしれませんが、私はニトロ基による効果の方がずっと重要であると『思います。』要するに、これが結論です。 それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。 ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。 Šæ€¥ãªä»•äº‹ãŒã§ãã€å¼•ãç¶šãä¸æ´»æ€§ã‚¬ã‚¹ã®å¹ãè¾¼ã¿ä½œæ¥­ã‚’始めず、1時間半にわたり150℃に釜の中の温度が保たれたところ爆発した。 アヌル酸 (第3種) ... 1気圧で、温度 20 ℃ で液体であって、引火点が 70 ℃ 以上 200 ℃ 未満のもの (例) クレゾール アニリン 重油 ニトロベンゼン つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。 (1)反応時間(2)反応条件(3)反応温度(4)反応圧力(5)反応試薬など、 第3石油類とは、1気圧において引火点が70℃以上200℃未満の引火性液体を指します。ただし、可燃性液体量が40%以下のものは除外されます。 とりわけ重要な物品は、重油になります。常温では引火しづらいですが、一度火が付くと燃焼温度が高いため、消火が難しいという点がポイントです。 アセトアニリドはアミド結合を持つアミドであり、エステルと同様に酸or塩基の水溶液を加えて加熱するとアミンとカルボン酸になるのは調査済みです。予想ではアニリンと酢酸になると思っていたのですが、Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。  ところが、私にしてみれば、原因の解明が難しくて その点、パラ位では分子間で水素結合するので見かけの分子量の差ということも関係していると思います。 ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね? (2)次にp-ニトロフェノールの部分をミクロスパチュラーで掻き取り、パスツールピペットと脱脂綿、エタノールを用いてキュベットに入れ、最後にジエチルアミンを入れてUV・VIS測定を行いました。400nm付近の吸収が大きくなって見た目の色はジメチルアミンを入れなかったときより濃い黄色だったのですが、このときのp-ニトロフェノールの構造がどうなっているのかわかりません。わかる方いましたらアドバイスお願いします。, (1)o-ニトロフェノールではフェノール性のOHがニトロ基の酸素と分子内水素結合を作ります。 (4)はちょっと考えにくいでしょう。 (B)β-ナフトールのニトロ化 β-ナフトールでも前述の方法でニトロ化を行った。ところが、手順(2)の時点で硝酸を 入れると溶液の色は直ちに変わるが、温度を上げても色が赤くなるだけで固体が析出しな い。 このことについては、生成が予想される 3) 上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶けたと思いますので、p-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分であったとすれば、o-ニトロアセトアニリドが含まれることになります。 Ph-NHCOCH3 + H2O → Ph-NH2 + CH3CO2H アセトアニリドのニトロ化では、アセチルアミノ基のかさ高さが、立体障害となって、オルト位に入りにくいのではないでしょうか。, ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。, アセトアニリドの方が反応性が高いからです。 ただし、反応が2段階長くなるので、こちらが効率的といえるかどうかはわかりません。, アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが、反応式がわかりません。 (2)p-ニトロフェノールは、無置換のフェノールよりも強酸ですので、塩基であるアミンを加えればアニオン(フェノキシド)になります。結果的に、生じた負電荷の非局在化がおこり、共役系が変化し、色が濃くなったものと考えられます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 #4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。 ということで、勝手ながら不毛な議論から撤退させていただきます。 (3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。 (或いはその反応式を見たこと)があるのではないかと思いますが、 ですので、「アニリンと酢酸になる」との予想で合っています。 その際に、ニトロ基は生じた負電荷の受け入れ先として作用しています。, アニリンをスタート物質にしてo-ニトロアニリンを選択的に合成するにはどうすればいいでしょうか  p-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきったときに、(2)の加水分解が終了したとみなしてよい理由は、p-ニトロアセトアニリドが酸に溶けないのに対して、加水分解されて生成するp-ニトロアニリンは(o-ニトロアニリンも)、水溶性の塩酸塩になり、均一な水溶液になるからです。, 実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。 を参照してみてください。, 先日実験をして、pーニトロアニリンを合成する際に、得られたp-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分のまま加水分解を行うとどいう反応が起こるのかという疑問を抱いたんですけれどいったいどうなると思いますか? ただ、「選択的に」ということであれば、アセトアニリドをスルホン化するとパラ位が選択的にスルホン化されますので、その後ニトロ化し、希硫酸と処理することによって、スルホ基を除去します。スルホン化は可逆反応ですので、除去できるということと、ニトロ化と比較して高い選択性でパラ位のスルホン化が出来るところがミソです。 (1)アセトアニリドをニトロ化する ジアゾ化・カップリングの解説です。ジアゾ化やカップリングは仕組みを理解すればめちゃくちゃ簡単です。でも生成物が複雑に見えるから、なんとなく難しく感じてしまうのです。この記事を読んで苦手を克服しちゃいましょう。 上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶け...続きを読む, 学校の実習でアセトアニリドの合成をしたのですが、 (1)その後ジクロロメタンを展開液としてシリカゲル表面のTCLによる分離をしたのですが、Rf値はオルト位の方が高く、パラ位の方が小さくなりました。これについての原因は極性が関係してくるというのは知っているのですが、もう少し深く理解したいです。ギブスエネルギーとかもふまえてアドバイスしてくれる方いましたらよろしくお願いします。 それと、アセトアニリドのニトロ化でオルトでの反応はほとんど起こらないと言うような記述はあちこちで見かけます。しかし、必ずしもそうとは言えません。私も何回か行ったことがありますが、結構な量が得られたように記憶してます。条件にもよるでしょうが、参考URLの記述では21%となっていますしね。 浪人の夏休みまで死ぬほど勉強したにも関わらず偏差値50を割ることも。そんな状態から効率よく化学を学び化学の偏差値を68まで爆発的に伸ばした。その経験を塾講師としてリアル塾で発揮するも、携われる生徒の数に限界を感じ化学受験テクニック塾を開講。. レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 (ii) ニトロベンゼンの接触還元. 連名でニトロベンゼンの気相還元を水素または水性ガス の存在下銅触媒を用いて行ない98%の 好収率でアニリ ンを得た。 さらに1å¹´ 後同氏らはニトロエタンもニッケル触媒で 200℃ の反応温度でエチルアミンに還元されることを報 告している。 Ind.の記述を信ずるなら、同等の条件でジニトロ体もある程度得られるはずだと思います。 「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくも...続きを読む, フェノールに硝酸を加え振り混ぜ、数分後氷水を入れて反応をとめ、ジエチルエーテルを加えてふり、エーテル層にo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールを抽出しました。 C6H5NO2+7H++6e–→C6H5NH3++2H2O, これをまとめて 「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくもご自分で書いておられますように、これはニトロ基によって反応性が低下していて、オルト位とパラ位での反応性の低下が著しいと言うことであり、メタ位でも反応性の低下が起こると言うことですよね?それでもニトロ基の効果が(ほとんど)ないというのは理解に苦しみます。 ±ã¾ã‚Šã¾ã™ã€‚なので徹底的に学んでいきましょう! 新規無料会員登録で抽選で1000名様に電子コミック1000円分ギフトコードプレゼント!! 25ç°¿2琳 ベンゼンスルホ ・ ・.82v・s一 薄 黄 α65檀 ・・ 26矯 躍;ア ミノベンゼン ・ ・.95v・,27一 茶 ・.65笹" 27鰐 è­° 毒げ ンゼンスル ・0 .65'{・5一 茶 一 一 28欝 一ニトロ安息香酸0・100.870 .44α03薄 茶 α86ç´« 29ρ 一蒜トi安 息香酸0・090.980 .440.06薄 茶0.93赤 No.1さんが推薦してくださったMNRでは、機器がある研究室と無い研究室では差が出てしまいます。 お客様の許可なしに外部サービスに投稿することはございませんのでご安心ください。, 化学実験について質問です! そこでも反応物と生成物の中に、硫酸(硫酸イオン)は入れていないはずです。  教えてくださいっっ!!寝れません!!, 原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。 ©Copyright2021 化学受験テクニック塾.All Rights Reserved. 上述のことを念頭に、何か思いつきませんか?, 大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 芳香族で有名な物質というと、フェノールやアニリンなどがありますが、この2つってベンゼンから直接合成できませんよね。, フェノールの製法4選!受験生の頭にスッキリ入る原理解説でフェノールの生成反応は書きました。, アニリンの性質とアニリンの反応を徹底的にまとめてみた。でも書きましたが、弱塩基性であり酸化されやすい物質であります。, このようにふんわりとした電子の雲が出来ていて、これは電子であるため電荷がマイナスです。, なので、マイナス通しは反発し合う斥力(せきりょく)がはたらくので、アミノ基はベンゼンに攻撃できないわけです。, なので、『ベンゼンを別の物質に変形させ、それをアニリンに変形する』と言う方法を使います。, なぜなら、ニトロベンゼンとアニリンの違いって、酸素がついてる奴が水素になっているだけです。, ニトロ化スルホン化とは?触媒が濃硫酸である理由とは?という記事でも書きましたが、濃硫酸は脱水剤の役割で混ざって居ます。, こういうクラッシュバンディクーと言うゲームで「ニトロ」と書いてある箱は爆弾でしたね!(知らんか笑), で、還元剤やけども、「アニリン」は工業的に作るには、なるべくコストを抑えたいわけです。, でも、多くの酸化剤、過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウムなどが酸化剤として働くときに酸性条件が必要でした。, これと同じで、実はこれも酸性条件が必要なのです。というわけで、今回は、HCl条件が必要になります。, そして、このようにHCl条件にすると、どうなるか?出来たアニリンは「弱塩基性」ですので、速攻中和されます。, ということで、ニトロベンゼンが還元された後は、アニリン塩酸塩になります。ということから、ニトロベンゼンの酸化剤としての半反応式が作れます!, Hの数を整えるときは、Hの数が少ない方にH+を加えます。 したがって、加水分解後にo-ニトロアニリンが混入する可能性があります。 (3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは2,6がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 (2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。 (2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。 濃塩酸は触媒に相当するので、生成物の中に入れる必要はありません。 C6H5NO2+7H+→C6H5NH3++2H2O, 左辺と右辺で電荷が大きい方に電子を加えて両辺同じ電荷にします。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 いろいろな質問を見ていてあまりに専門的な用語が多すぎて、わからず質問しました。私はまだ大学での化学は取っておらず、大学入試の化学までの知識しかありません。難しいとは思いますが、なるべくわかりやすく回答をお願いします。やむを得ず専門用語が入ってしまう場合にはかまいません。, > Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。                 HCl なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。, 1、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する 又、よくいろいろな本を見ていると加水分解の終了がp-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきれたとみなしてよいのはどうしてですか?, 実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。 ります。 なので、60℃程度でした。 これでニトロベンゼンが出来ました。(ここまでは詳しくはニトロ化の記事で!) ニトロ化スルホン化とは?触媒が濃硫酸である理由とは? そうではなくて、1個目のニトロ基による不活性化のためであると考えても何の矛盾もないと思います。ニトロ基はオルト、パラだけではなく、メタ位も不活性化しますから。メタ配向性というのが、メタ位を活性化すると言う意味ではないことはご自分でも書いておられますよね?逆にニトロ基の効果がないと言うことであれば、2個目のニトロ化もある程度起こるはずで、上記のJ. 2C6H5NO2+3Sn+14H+→2C6H5NH3++4H2O+3Sn4+ 詳しくは、http://mol.ch.wani.osaka-u.ac.jp/exp/organic/expB/aniline5.html →C6H5NH2(弱塩基が分子に)+NaCl(強塩基がイオン化) 困っています。回答を待ってます。, 先生のご指摘でいいのでは? 上述のこととギブスエネルギーのあいだには直接的な関係はないように思います。分子内水素結合とギブスエネルギーを関連づけることは可能かもしれませんが、具体的にどうなるかと言うことはわかりませし、そのこととRf値との関係を議論するのは無理だと思います。 教えてください, 普通はアセチル化してアセトアニリドにした後に、ニトロ化し、その生成物を分けた後に酸で加水分解するのが理にかなっています。p-ニトロ体がかなり生成しますけど、分離はさほど困難ではありません。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能...続きを読む, 質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。 ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。アセトアニリドの方が反応性が高いからです。つまり、アセチルアミノ基(ch3c(=o)nh-) ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - ジアゾ化の用語解説 - 芳香族第一アミンと亜硝酸との反応によってジアゾニウム塩をつくる反応。ジアゾ化合物は反応性に富み,これを仲介にしてアミノ基の代りに種々の置換基を導入できるので,有機合成化学の重要な反応の1つである。 ↓こんな記述もありますね。これは信用できそうです。 TLCでの移動については、オルト位の場合、分子内水素結合が不可能ではないと思います。 この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。 (1)アセトアニリドをニトロ化する (5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。